Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen. In der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen – und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Roland Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen.

Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted Davidoff und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen New Yorks treiben und trifft dabei nicht nur auf Chan, die schlagfertige jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, Gatsby und Ashleigh, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten…

A rainy Day in New York ist Woody Allens Version einer altmodischen Hollywood-Romanze. »Ich habe solche Filme immer geliebt und finde sie wundervoll«, sagt er. »Mein Film ist eine Liebesgeschichte, und der Gedanke, sie vor der romantischen Kulisse eines verregneten New Yorks zu erzählen, fand ich enorm ansprechend.«

Der Film ist sehr viel optimistischer als viele seiner früheren Filme, wie er selbst bestätigt: »Ich finde die Geschichte insgesamt sehr positiv. Gatsby findet meiner Meinung nach im Laufe dieses Wochenendes zu sich selbst. Am Ende hat sich nicht nur das Verhältnis zu seiner Mutter verbessert, sondern er hat auch einen Entschluss bezüglich der Frau in seinem Leben gefasst.«

Der Film erzählt nichts, was Woody Allen nicht schon irgendwo irgendwann auf die Leinwand gebracht hat. Man fragt sich die ganze Zeit: Die beiden passen irgendwie nicht zueinander. Der ganze Anfangsdialog zwischen Ashleigh und Gatsby schreit förmlich nach Freundschaft statt Liebesbeziehung. Man kauft ihnen die Beziehung einfach nicht ab.

Natürlich ist es ein New-York-Film. Immer wieder erkennt man in Gatsby einen neurotisch-nostalgischen Woody Allen, doch irgendwie scheint die Figur wie aus der Zeit gefallen. Im Laufe des Films werden die Beziehungskarten ordentlich gemischt. Die Paare im Film werden auf eine harte Probe gestellt – ob nun Gatsby und Ashleigh, sein Bruder Hunter und dessen Verlobte oder Ted Davidoff und dessen Frau.

Es gibt auch eine Anspielung an die eigene Filmgeschichte – die Beziehung eines älteren Filmregisseurs zu einer jungen hübschen, fast mädchenhaft aussehenden Frau. Da denkt man natürlich erst einmal an den Regisseur selbst, und dessen Skandal, doch die Initialen des Rollennamens wie auch die Vokale erinnern da eher an Roman Polanski und dessen Skandal.

Dann ist da der titelgebende Regen, der genau dann anfängt, wenn sich die ersten Beziehungswolken auftun. Doch der Regisseur schafft es irgendwie nicht, an Regentagen zu drehen. Im Hintergrund und in Lichteinfällen ist immer wieder Sonnenlicht zu sehen. Klar, es gibt Sonnenregen, aber einen ganzen Tag?!

Hinzu kommen auch noch Anschlussprobleme: Als Gatsby in das Haus seines Bruders kommt, scheint er trocken zu sein – bei der Begrüßung keine Anmerkungen über das Wetter oder nasse Fußabdrücke von den Schuhsohlen. Auch als Gatsby bei Chan in die Wohnung tritt, zieht er sich nicht die Schuhe aus und geht mit den theoretisch nassen Schuhen über den flauschigen Teppich – auch hier ohne schmutzige Abdrücke. Er behält seine Sachen an, während Chan sich erstmal komplett umziehen und die Haare trockenen muss.

All das lenkt von den Dialogen ab, die auf das romantisch angehauchte Harry & Sally-Ende hinlenken, was irgendwie merkwürdig daherkommt, da dieser Treffpunkt an der Delacourt-Uhr im Central Park und die Uhrzeit während des Films eher beiläufig erwähnt werden, was wiederum Fragen aufkommen lässt. Auch scheint die Chemie der Schauspieler untereinander größtenteils nicht zu funktionieren, als ob sie dachten, sie wollten einfach nur mal in einem Woody Allen-Film mitspielen.

Man kann sich den Film zwar ansehen, und er hat auch ein paar wirklich nette Szenen und Wendungen, doch gibt es da weitaus romantischere oder lustigere Filme. Auch kann Selena Gomez nicht so ganz überzeugen, was wiederum an der Chemie liegen kann. Wann gibt es endlich mal wieder einen neuen Film mit Meg Ryan und Tom Hanks?!