Erzählt wird die wahre Geschichte von Robert Whiteman, der Mitte der 1980er Jahre aus einem US-Gefängnis ausbricht und als „The Flying Bandit“ bekannt wurde, weil er innerhalb weniger Jahre über 60 Banken und Juweliergeschäfte ausgeraubt hat. Er hält bis heute den Rekord der meisten aufeinander folgenden Banküberfälle in der Geschichte Nordamerikas. Der charmante „Gentleman-Räuber“ wird vom mittellosen Gefängnisausbrecher zum meistgesuchten Bankräuber des Landes, lernt die Frau seines Lebens kennen, führt ein Luxusleben und landet letztlich doch hinter Gittern.